如何对心仪的他或她正确的表达出心中所想，且被成功接受，这是个困扰无数陷入爱情漩涡中男男女女的问题。而“大鼻子情圣恋爱操作团”则专门为应对这个问题而诞生。其创始人邴勋（严泰雄 饰）之前经营剧团，相信爱情也可以按照剧本有条不紊的进行。恋爱操作团接到的第一个任务被顺利完成。从打造男主角的形象，到摸清女主角的想法喜好，最终帮助男主角告白成功。一切都在设定的剧本里。紧接着，恋爱操作团迎来的另一位顾客尚勇（崔丹尼尔 饰），他心仪的女孩熙中（李敏贞 饰）恰巧是邴勋的前女友。于是难题展开，一方是自己的顾客，应该竭尽全力的服务；另一方面，看着自己的前女友和别人愈走愈近，邴勋心里很不是滋味。设定的剧本没有了存在的意义，原来恋爱无法操作……

蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。