母亲去世后，瑞拉（莉莉·詹姆斯 Lily James 饰）的父亲迎娶了美丽的特曼妮夫人（凯特·布兰切特 Cate Blanchett 饰），特曼妮夫人还带来了她的两个女儿安泰西亚（荷丽黛·格兰杰 Holliday Grainger 饰）和崔西里亚（索菲·麦希拉 Sophie McShera 饰）。瑞拉本着善待他人的善良之心和继母与两个姐姐和平共处，然而，这一切却在父亲去世后发生了翻天覆地的变化。

朱迪（莱斯利·卡伦 Leslie Caron 饰）自幼失去了父母，成长在孤儿院中。17岁那一年，朱迪写了一篇名为《忧郁的星期三》的文章，这篇文章吸引了孤儿院理事（弗雷德·阿斯泰尔 Fred Astaire 饰）的注意，理事在朱迪的身上发现了异于常人的文学天赋。理事匿名给朱迪写了一封信，告诉她他愿意资助她去大学深造，并且支持她完成成为一名作家的梦想，作为交换的条件，朱迪每个月都要给他写信汇报学习情况，朱迪答应了。就这样，朱迪进入了大学校园开始了她的学习，因为不知道理事的真名，所以朱迪亲切的称呼他为长腿叔叔。一次偶然中，朱迪邂逅了贵族公子杰维，虽然朱迪不可自持的爱上了杰维，但她知道自己和杰维之间的差距实在太大，于是她选择将这份恋情隐藏在心底。

　當Jack（Scott Ryan 飾）被葡萄牙美麗女子Anna Maria（Claudia Ferri 飾）救出來的時候，他不知道他的生活和運氣都要發生重大改變。在這個偶然的《第一次約會》，傑克和自己的理想對象——Maria發生了一系列令人捧腹大笑的浪漫故事…… 這部愛情喜劇電影由John L′Ecuyer執導，Ryan Scott和Jeannette Sousa擔任編劇，同時在片中出演重要角色。

　　你生命中有什么是不可替代的？是什么样的际遇造就了现在的你？在我们生命的界限之外还有什么？陈伟年，一个成功的香港律师，李嫣，中国酒店业王国女继承人，在他们相遇前，这些问题的答案是确切而清晰的。两人背景迥异，但是在瞬息万变的国际中心香港发生的一系列事件，让他们不得不重新审视各自的价值观