英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……

几个渴望寻找真命天子的女人，几个一样在寻觅猎物的男人。这些人不期而遇，上演了几段关于爱情的闹剧。一开始，这群互相是朋友的男人还能在情爱关系中游刃有余，但是女人们很快就发现了自己的被动地位。为了改变这种情况，她们开始看书，用理论武器武装自己。

阿尔·克洛泽（迪恩·马丁）和梅尔文·琼斯（杰瑞·刘易斯）在海军招募等候的队伍里相遇并成为了朋友。阿尔是为了给女孩们一个好印象才来参军的。他已经尝试了11次，每次都因为膝盖不好被拒绝。梅尔文对女人的化妆品严重过敏。医生的处方是让他出海旅行，所以他决定加入海军。阿尔不知道的是，海军征兵的要求已经降低了。这次他和梅尔文都顺利入伍。梅尔文在圣地亚哥时爱上了一位不化妆的女人希尔达·琼斯（马里昂·马歇尔）。而艾尔与伙伴打赌，看起来很受女孩欢迎的梅尔文会得到在火奴鲁鲁夜总会表演的歌手科里恩·卡尔弗特的吻……

布兰克（西蒙·贝克 Simon Baker 饰）拥有一份稳定的工作和不菲的薪水，更让人羡慕的是，他和感情十分要好的女友即将踏入婚姻的殿堂，而就在这个节骨眼上，一封神秘邮件的到来打破了布兰克平静的生活。邮件里，除了列出了101个名字外别无他物，而眼尖的布兰克很快就发现，那 些曾经和自己上过床的女人竟然无一例外都被记录在了这101个名字之中，那么，剩下72个陌生的名字又代表了什么呢？

蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。

四位已婚的朋友购买公寓作为单身公寓分享，一个带他们情人的地方，直到妻子和女朋友破坏作弊的配偶