杰里（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise饰）待人和善，仪表不凡，是个出色的体育界经纪人。也许连天都妒嫉这个完美的男人，决定给他一个打击，杰里因为一篇流畅出色的发言稿而招来上司不满，导致被炒鱿鱼。漂亮女友离他而去，职业前景也陷入一片迷茫，从巅峰跌入谷底的杰克在临走前奋起疾呼，动员同事们跟他离开公司一起创业。结果，杰克只带走了一条鱼，还有愿意和他干一番事业的会计多萝西（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger饰）。

两个迷失灵魂的在绝望和魅力中找到彼此，两个女人来自不同的世界，一个是年轻的艺术家，另一个是一个年老的妓女——她们之间发展出一段不可能的关系。——橘里橘气字幕组

洋溢着青春浪漫气息的哈佛大学校园中，富家子弟奥利弗（瑞安·奥尼尔 Ryan O'Neal 饰）遇见了聪敏可爱的女生詹妮弗（艾丽·麦古奥 Ali MacGraw 饰），他被女孩的机智俏丽深深吸引，两人迅速坠入爱河。然而，当有权有势的奥利弗家族得知——儿子的未婚妻竟然出身于一个烤甜饼的家庭，他们极力反对这桩婚姻。深爱着詹妮弗的奥利弗不顾家庭反对，毅然与爱人成婚，并不惜与家族断绝关系。婚后生活虽然拮据而艰难，但是充满了爱情的甜蜜。奥利弗在爱妻的支持下完成了硕士学业，顺利拿到律师执照。正当生活向着美好的未来走去时，病魔选中了詹妮弗。为了治疗爱妻的绝症，奥利弗低头向父亲求救。然而，一切哀求都无法阻止无情的病魔，詹妮弗最终离开了人世。然而，这段真挚的爱情故事却获得了永恒。 本片获得第43届奥斯卡最佳配乐奖，以及其它6项目奥斯卡提名奖。

门罗是好莱坞最大牌的制片人之一，但妻子的突然离世让门罗备受打击。突然的一场地震过后，大家都跑到片场查看受损状况，门罗也不例外。在那里他与一个系着银色腰带的女孩擦肩而过，一瞬间门罗联想到自己的妻子。为了找到这个女孩，门罗发动手下所有人搜寻女孩的信息，终于与这个名叫凯瑟琳的女孩相识。

杰克（本·斯蒂勒 Ben Stiller）和布莱恩（爱德华·诺顿 Edward Norton）有着各自的信仰。布莱恩是一个天主教徒，为表虔诚，他最好终身不结婚。杰克是个犹太教徒，他可以成家立室，却有一个规矩需要遵守：妻子必须也是一名犹太教徒。于是，当青梅竹马的安娜（珍娜·艾夫曼 Jenna Elfman）重新出现在两人面前时，便掀起了他们生活的波澜。

鲍比（阿尔·帕西诺 Al Pacino 饰）是一名事业有成的赛车手，一次比赛中发生了意外，导致他的对手不幸丧生。鲍比坚信其中有诈，于是展开了调查，然而并没有获得任何答案，反倒是因此结识了一位名叫莉莉安（玛尔特·克勒尔 Marthe Keller 饰）的美丽女子。

麦卡和乔是两个居住在旧金山的二十出头的非洲裔美国男女，一天早上，他们发现自己在同一张床上醒来，却怎么也想不起昨晚他们是怎么碰到的。他们互相介绍后，一起吃了顿早餐并一起乘坐出租车，然后互相告别。但乔将钱包落在了出租车里，麦卡只好去乔的家把钱包还给她，两人也由此产生了感情。

小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店 工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改变自己的生活。

在按照混合工作时间安排返回办公室后，两位只互相认识的同事（他们分别是“星期一女士”和“星期二先生”）开始发送友好的便条，从而引发了一场办公室恋情。