作为曾经叱咤风云的前垒球运动员，丽莎（瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）不得不承认，自己30岁的“高龄”早已不适合再在职场上闯荡了。而就在事业遭受打击的节骨眼上，丽莎的感情也遭遇了危机。丽莎的男友马蒂（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是一个著名的花花公子，而身处而立之年的丽莎再也不愿意忍气吞声的当他的“备胎”，相处多年的两人一拍而散。                                                                      　　就在人生渐渐走向低谷的时候，丽莎遇见了名叫乔治（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的男人。乔治有一个华尔街大亨父亲和一个让人血脉喷张的漂亮女友，可是在刹那间，他失去了这一切，甚至成为了联邦调查局的目标。同是天涯沦落人，丽莎和乔治的距离慢慢的拉近着，就在一切顺利进行的时候，马蒂却杀了个回马枪，乞求丽莎回到他的身边。在前男友和高富帅之间，丽莎不知该如何选择。

随着璀璨的太阳落下，新年前夜的幕布缓缓铺开，在这本该充满着希望与温馨的一夜里，却仍有一群人各自身陷烦恼。时代广场表演秀主持人摩根（希拉里·斯万克 Hilary Swank 饰）正在紧张地做最后排演；朵伊（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker 饰）正在与非要和男友过除夕的女儿海莉（阿比盖尔·布蕾斯琳 Abigail Breslin 饰）闹别扭；漫画家兰迪（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）还沉浸在被前女友甩了的懊恼中，除夕只会让他更烦躁；而可怜的哈里斯（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）已经到了癌症晚期，只希望看最后一次时代广场的新年落球仪式……                                                                      　　他们和众多被生活困扰的纽约人一样，在自己的小位置上忙碌，却来不及睁开眼睛看看，新年的恩泽已悄悄降临……

一宗交通意外，连结两个陌生的人。马克（查克·伯劳姆 Chuck Blaum 饰）在车祸中丧生，一直暗恋他的好友杰夫（亚当·尼尔·史密斯 Adam Neal Smith 饰）因代为回复电邮，认识了马克生前的意大利网友安德烈（亚历山德罗·卡萨 Alessandro Calz a 饰）。安德烈本想取消来德州的计划，但最终被杰夫说服。两个拥有不同人生轨迹的男人，于是带着一点点惆怅和困惑，在阳光如织的德州天空下发生交集。他们真切的分享对逝者的美好回忆，于淡淡的哀鸣中寻找路标前行。                                                                      　　“Ciao”在意大利语里既是“你好”也是“再见”的意思。一个悠长的故事在Ciao中开始，在Ciao中结束，引发了人们强烈的共鸣。生与死，性与爱，得到与失去，就像绵绵的细雨落在全世界的草坪，打湿一颗颗柔软的心。

阿尔·克洛泽（迪恩·马丁）和梅尔文·琼斯（杰瑞·刘易斯）在海军招募等候的队伍里相遇并成为了朋友。阿尔是为了给女孩们一个好印象才来参军的。他已经尝试了11次，每次都因为膝盖不好被拒绝。梅尔文对女人的化妆品严重过敏。医生的处方是让他出海旅行，所以他决定加入海军。阿尔不知道的是，海军征兵的要求已经降低了。这次他和梅尔文都顺利入伍。梅尔文在圣地亚哥时爱上了一位不化妆的女人希尔达·琼斯（马里昂·马歇尔）。而艾尔与伙伴打赌，看起来很受女孩欢迎的梅尔文会得到在火奴鲁鲁夜总会表演的歌手科里恩·卡尔弗特的吻……

肖自从见到鲁尔后就爱上了他，但鲁尔并不认为她是合适的对象，但是一夜的酗酒和秘密让他们开始怀疑他们是否可以在一起而不破坏他们的关系……或者彼此。

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曼迪·佩奇是一家二手书店的老板，她热爱圣诞节。当她在一本最近被捐赠的旧书的书页之间发现一封写给圣诞老人的感人信件时，她决定回复这封信会很有趣。但扮演圣诞老人可能会很困难，因为这封信的日期是 70 年前。曼迪追查了这本书的捐赠地点，并遇到了乔·坎顿，他同意帮助她扮演圣诞老人并找到神秘的写信人。随着他们越来越接近找到写信人，他们发现彼此的关系也越来越亲密。随着圣诞节的临近，神秘作家的身份和爱情可能是曼迪能收到的最好的礼物。

前职业芭蕾舞演员詹娜与 NHL 明星瑞恩·库珀合作，用芭蕾舞作为治疗手段帮助他从伤病中恢复过来，随着他们关系越来越亲密，库珀帮助她治愈了受伤的心。但当瑞恩要重返冰场，离开詹娜和她所在的康涅狄格小镇时，他们都必须考虑自己想要走的路，也许爱情会找到出路。

卡拉和本预订了克拉拉湖小屋，回到他们爱情开始的地方，与亲朋好友举行一场小型、亲密的婚礼。

唐纳（弗雷德·阿斯泰尔 Fred Astaire 饰）和肖恩（乔治·墨菲 George Murphy 饰）是一对跳双人踢踏舞的搭档。唐纳是一个佛系的舞者，对名利看得很淡，但肖恩和他恰恰相反，爱慕虚荣的他总想着有朝一日能够功成名就。一天，百老汇的经纪人凯斯（弗兰克·摩根 Frank Morgan 饰）在唐纳的身上看到了无限的星途，于是将他推荐给了歌剧院老板波斯（伊恩·亨特 Ian Hunter 饰），唐纳知道自己的搭档肖恩出名心切，于是将这个千载难逢的好机会让给了他。

一位即将获得成功的年轻订婚男子在梦中遇到了一位美丽的女人，他与她产生了莫名的共鸣。