1963年，一伙黑帮分子在老大的指使下将一对情人残忍杀害，男子被埋在“十世受苦，不得超生”的阴穴处；而女子被扒皮，皮罩在灯笼上，永世不得超生。

阿香（叶玉卿 饰）从美国动完眼疾手术归来，暂时失去视力三天。丈夫Jack（陈友 饰）是心脏科医生，要去澳门开一个重要研讨会，遂留妻子与仆人阿梅独自在家。 阿梅出去买哮喘药时，神秘男子朱森（黄秋生 饰）在后院内借机与阿香搭讪，说自己是Jack的小学同学，天真的阿香于是请他入屋坐。 朱森坐了一会就告辞。天开始下雨，阿香小睡片刻就有人敲门，她以为是阿梅，却不料朱森又折了回来，说是叫不到出租车。 阿香于是让他换上自己丈夫的干净衣服，朱森告诉阿香自己是印刷工，与老婆感情本来很好，却不知为什么从某个日子开始老婆开始不让他碰。气急败坏的他越说越激动，阿香感到害怕，请他离开。惭愧的朱森再次告辞。 盲阿香摸索着到浴室洗澡，却不料朱森正在哪里等着她……

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。                                                                      　　重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

陈志康（张活 游）是一名教师，和妻子李玉薇（白燕 饰）生了5个孩子。因为对校长的某些做派不满，陈志康和校长之间发生了争执，最终，陈志康丢掉了工作。在这个节骨眼上，李玉薇病倒了，这个本就贫穷的家庭一下子失去了全部的经济来源。无奈之下，5个孩子只得上街乞讨。                                                                      　　陈志康一直都在撰写一部名为《可怜天下父母心》的小说，然而却迟迟都无法出版，又急又愁的他患上了肺病，不久之后，家里的小女儿也因病去世了，高利贷每天都在门口要债，绝望之中，陈志康决定携全家自杀，离开这个可怕的世界。

香港游客阿诗(郑文雅)，在日本因嗜赌欠下高利贷，被迫在NIGHT CULB陪酒还债，遇见被日籍丈夫迫娼的阿玲(苏明明)，二人异地落难，结成莫逆之交。在孤立无助下，为了早日脱离火海，阿诗与阿玲决定以逃走的方式，寻回失去的自由与自尊……

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。

退役华籍英军关超 (林家栋 饰) 加入黑社会维生，但近年经济不景，经常入不敷支。一天，南亚裔古惑仔文尼 (Bipin Karma 饰) 为躲避仇人，误闯关超家，文尼以三十万酬劳哀求他收留五天，关超欣然接受。另一边厢，关超早前促成了江湖老大大口泰 (袁富华 饰) 与台湾黑帮菜甫 (杜燕歌 饰) 的金钱龟走私交易，大口泰收货后竟发现货不对办，要关超交还一百五十万订金！文尼突然拿出一包毒品供关超换钱还债，事情像是完结之际，文尼竟又被大口泰的手下捉走！关超会自保逃走，还是冒险拯救这位相遇相知的新朋友？关超吸一口手捲烟，作出了最终的决定！

电影讲述了阿荣（张国荣 饰）、家宝（陈百强 饰）和家辉（钟保罗 饰）三人追逐梦想的成长故事，阿荣、家宝、家辉是学校里同学好友，毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆，经历了世间的种种磨难，与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想， 在不被家人理解后愤然出走，与阿荣等人打工赚钱并收获了纯净的爱情，最后被唱片公司发现做了自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路，但也一直在背后默默支持者哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想与现实激烈碰撞的毕业季中殊途同归的呢？

小时候因为脑膜炎使洋葱头（任贤齐 饰）失去视力及说话的能力，后来他一边在接受治疗一边在医院工作。他一直喜欢长期照顾他的护士秋男（张柏芝 饰），可是当时医院里的胡医生（苏永康 饰）也同时在追求秋男。洋葱头终于在一个晚上向秋男表白，秋男也接受了他的爱意。可是洋葱头在回家的路上被车撞死了，在天堂里的洋葱头祈求天使让他回到人间可以了结他与秋男的感情，可是只有5天的时间。 　　洋葱头以保险调查员的身份接近秋男并大献殷勤，可是秋男还是无法忘记生前的洋葱头，洋葱头感动之余也使秋男逐渐发现了原来他就是洋葱头，而5天后的晚上，正是他们要再次分开的时候……

阿文（古天乐 饰）是一个小巴司机，在一次交通意外中丧生了，他的新婚妻子小慧（张栢芝 饰）强忍伤痛也要继续生活下去，还要照顾阿文与前妻生下的儿子乐乐（原岛大地 饰）。她开着阿文生前用过的小巴开始新的生活，可是行内的人都看不起这个女小巴司机，踌躇满志却处处碰壁。大辉（刘青云 饰）同情她的遭遇，便开始教授她一些在行内需要注意的行规以及竞争的方法。迫于生活的压力，小慧想让乐乐过上好生活，便打算把乐乐交给他的生母抚养，大辉出面阻止，并承诺帮忙抚养乐乐，但其实大辉心中也有不少解不开的结，两个同样心事重重的人，走到了一起。

Laughing（谢天华 饰）本认是警方的卧底，但政因为一择宗贩毒案件，被警司潘SIR（黄日华 饰）追捕。 　　其实Laughing加入警队之前，本就是个黑帮成员，一直跟随其老大一哥（黄秋生 饰）在道上打拼。一哥对Laughing照顾有加，Laughing视一哥有如亲兄。一哥为了保护自己的地盘及非法生意，竟要求Laughing投考警队，让他可以掌握警方行动。 　　Laughing在警校成绩优异，可惜天意弄人，他根本没机会待在警队，因为反黑警司冼SIR（元彪 饰）被Laughing的黑道气味所吸引，竟指派他做卧底探员。就这样，Laughing竟成了"双重卧底"，一哥也乐得Laughing被送进社团去对付自己的同门座头（吴镇宇 饰）。在这已经复杂的状况下，一件事情令Laughing的处境更复杂，他竟爱上了座头的妹妹Karen（陈法拉 饰）。 　　面对法治、恩义、感情...

虽已身价千万，功成名就，但是大老板王浩潮（黄秋生 饰）身心始终得不到放松。在外有征地事宜搅扰不堪，内有女儿黛丝（文咏姗 饰）青春叛逆，沉湎毒品无法自拔。在一次父女争吵过后，黛丝神秘失踪，不久一段绑架录像便送到王的手中。起初以为是女儿布下的骗局，王只得被迫就范。谁知五千万赎金奉出，女儿仍不见下落。万般无奈，他委托忠心耿耿的保镖——曾经混过江湖的阿初（任贤齐 饰）调查女儿行踪，最终见到的却是黛丝冰冷的尸体。 　　王悲痛欲绝，发誓要让绑匪付出代价。他向所有人隐瞒黛丝已死的事实，单单倚重阿初与其一起踏上复仇的征途。因果报应，丝毫不爽……