《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。

天水围的中学生何灵杰（邓德保 饰）生活在一个问题家庭：母亲精神有障碍，父亲嗜赌又暴力，弟弟两年来下落不明。警方突然到学校拜访何灵杰，带来了弟弟何俊杰（黄溢豪 饰）杀人后又自杀未遂的消息。古惑仔拗柴令人威胁何灵杰交出弟弟偷走的毒品，何灵杰由此与弟弟的同伴白木和鸡子结识。在纷乱的校园中只顾读书的何灵杰从来不曾为遭受殴打的弟弟出头，弟弟离家后的两年中过着怎样的生活他也一无所知。何灵杰拜访白木和鸡子，打听弟弟的经历，原来当年在街头游荡的何俊杰偶然结识白木等人，不甘再次受辱的俊杰奋起反抗，反而与白木一伙结为朋友。从此这班天水围少年入室偷窃、纵情狂欢，直到某日古惑仔拗柴将他们纳入了自己的势力。俊杰在童党混乱的生活中渐渐迷失，慢慢向未知深渊滑落……

小贩陆云生（吕良伟 饰）常为邻里抱不平，被租界总探氏黄金荣（郑则仕 饰）妻阿桂姐（斯琴高娃 饰）所赏识。未几，陆破获宋教仁被刺案真相，令黄名声大噪。黄对陆赏识，却招侯飞妒忌。陆、黄出面调息了军阀袁啸军劫取法国鸦片事件，发了财，变为大亨。由于黄误打了督军卢永祥之子，陆又去东北军军长毕树政处求情，还搭进了名妓老六（刘嘉玲饰），无奈卢、毕进一步勒索，被陆寻机反击。1927年，陆目睹国共反目，他反对镇压工人武装与屠杀共产党人；为了不被国民党利用，他打入商界，以经济力量与国民党抗衡......

某集团会计张志恒（张家辉 饰）为肥威所惑做假账，令公司亏空一千多万。事后肥威外逃，志恒被商业调查科起诉入狱9个月，他的老板更因缺钱致使妻子病故。9个月的牢狱之灾让志恒受尽欺凌与耻辱，不过他也因此结识了千中高手陈十四（王晶 饰）。志恒为其赌技和千术所折服，遂拜其为师，陈十四业刚好需要拍档对付陷害他的龙王（张兆辉 饰），两人一拍即合。志恒天资聪慧，尽得十四真传。两人出狱后先是惩治了当年欺骗十四的女千手，之后将目标锁定在龙王身上。在此过程中，志恒偶然发现十四竟打算将自己当作代罪羔羊。 　　针对龙王的骗局旋即展开，骗与被骗，几无界限……

香港证券商人罗敏生（刘青云 饰）驱车上班途中遭遇车祸，这起看似平平常常的车祸却引来反恐队的关注。原来警方在罗的车内发现军用窃听器，反恐队长何智强（古天乐 饰）怀疑有人正在策划恐怖袭击。随着何的调查，始终藏在暗处监视窃听的退伍军人司马念祖（吴彦祖 饰）也渐渐浮出水面。与此同时，罗将被窃听的消息告诉了“地主会”的元老们，这是一群自70年代起便操纵香港金融的业界精英，如今更成为只手遮天的抢钱大亨。地主会遭人窃听，无疑预示着他们的各种黑幕将大白于天下。

八年前，从小一起长大的阿齐（黄宗泽 饰）、阿猫（张继聪 饰）和金仔（陈家乐 饰）三兄弟拜入龙头佑哥（黄德斌 饰）门下，佑哥对三人照顾有加。谁料，佑哥势头如日中天时遭刀手伏击，风云人物一朝沦为残废。佑哥出事后，阿齐为了社团忍辱负重；阿猫隐姓埋名，只想和妻子阿悦（卫诗雅 饰）做回普通人；金仔为了上位，不惜暗中助对家公司老板出头。而一心想要为夫报仇的佑嫂（周励淇 饰）查出，佑哥当年出事似与三兄弟其一有关。在情义与利益交织的漩涡中，曾经生死与共的三人将如何抉择各自的命运？他们的决定，又会触发怎样的结局呢？