该片是押井守参与制作的一部动画电影。
二战后的某个冬夜，在北海道的渡轮上，性格张扬的复员兵赤间（三船敏郎 Toshiro Mifune 饰）遇到了宅心仁厚的龟田（森雅之 Masayuki Mori 饰）。赤间被龟田的简单真挚打动，于是二人成了朋友，赤间对龟田讲述了自己的一段旧日恋情，博得了龟田的同情。在某商店的橱窗口，两人驻足停留，只为一幅女明星的画像。赤间觉得女人笑得灿烂而阳光，龟田却说从中看到了她的苦闷。龟田来到大野家寄宿，得知大野即将成婚。事实上，他真正爱的是新娘的妹妹绫子，但为了60万日元甘愿违心接受婚姻。绫子的性格直爽，爱憎分明，她通过大野托龟田传来的书信认清了对方的本质，转而对善良的龟田产生了好感。在大野夫妇上门认亲的时候，赤间意外邂逅了旧日恋人妙子（原节子 Setsuko Hara 饰），一场没有硝烟的情感战争从此打响……
长相甜美的高中女孩工藤沙耶加（有村架纯 饰）在家并不受父亲待见，父亲一心要把弟弟培养成棒球手，而疏于对女儿们的呵护。沙耶加所在的高中有内部升学的制度，因此她终日和小姐妹们吃喝玩乐，学习掉到了全年级倒数第一也毫不为意。温柔勤苦的妈妈（吉田羊 饰）经常被校方找去说教，她为女儿的未来焦虑万分，因此将沙耶加送到了坪田（伊藤淳史 饰）所开办的补习班。经过水平测试，沙耶加实际只有小学四年级的水平，不过开朗自信的坪田不以为意，他以特有的方式打开女孩的心防，两人很快成为好朋友。在坪田的帮助下，沙耶加对学习的态度逐渐浓厚，后来更立下了考取庆应大学的宏愿。这是丑小鸭绝地逆袭的真实故事…… 本片根据《年级倒数第一的辣妹一年内偏差值提升40以上并考入庆应大学的故事》改编，该书取材自真人真事，由担任影片女主角原型小林沙耶加的私塾教师坪田信贵撰写。
