影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。                                                                      　　同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。                                                                      　　母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。                                                                      　　2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。                                                                      　　凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。                                                                      　　“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。                                                                      　　然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。                                                                      　　以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

本片改编自同名歌曲，讲述了通过书信和笔记的交换，恋上连脸都不知道的对方的爱情故事。神尾饰演的是对未来没有希望的大学4年级学生堤丈流。与丈流形成鲜明对比的是，樱田饰演直接追求自己梦想的护士学生村越美优。

以“如何面对死别的悲伤”为主题，讲述了失去恋人的青年广播作家，与若无其事地贴近处于悲叹状态的人的“愤怒的关怀”相遇，描写了面对自己的爱情故事。广播作家森下昴与交往3年的恋人即将结婚。一边工作，一边忙于婚礼的准备。为了在仪式上播放，昴在整理回忆的照片。但是，到了晚上，她还是没有回来。“当我知道如何回忆的时候，我就能忘记你。”昴经历了许多不可思议的事情，其中又难过又可爱的追忆的日子是——