小提琴家刘智康（金城武）和翻译家蔡嘉仪（梁咏琪）的房间仅相隔一堵墙，然而由于总是在同一时刻同一地点一个向左一个向右走，他们从没遇见过。某天因为来到同一所公园，他们终于在一片水池的一端相遇，并且一见如故。一个快乐又甜蜜的下午很快过去，快黄昏时突降倾盆大雨，两人于匆忙分手时交换了电话号码，不料到家后发现写有号码的纸片已被雨水打湿成模糊一团。为了让刘智康和蔡嘉仪今生都不能再见面，分别暗恋他们的小红和胡医生想出诡计，加上两人相遇的公园正在清拆，他们开始相信彼此之间真的没有缘分。
即将和方启宏（吴彦祖 饰）步入婚姻殿堂的程子欣（高圆圆 饰）幸福满满，她偶遇最崇拜的股市女强人杨鸯鸯（杨千嬅 饰），于是自我推荐加入了杨的公司。无巧不成书，张申然（古天乐 饰）的公司刚好在鸯鸯公司的对面，两人之前又因为某次邂逅成为男女朋友。性格大条豪爽的鸯鸯知道申然花心轻浮的行径，却只采取反向操作的措施，一心期望能成为申然最后一个女人。子欣的哥哥程子建（周渝民 饰）浪漫气息浓郁，他偶遇失落中的鸯鸯，神奇的章鱼“灯神”让他们成为好朋友，子建对鸯鸯的好感也与日俱增。终于迎来了申然的生日，谁知派对最终变成了大灾难，混乱中的申然也惊讶地发现子欣就在不远的地方。
