在风之街“风都”，左翔太郎、拍档菲利普以及所长鸣海亚树子三人经营着侦探事务所。看似一片和平的风都背后，神秘组织在地下流通着能让普通人变成Dopant的“恶之盖亚存储条”。而造成众多离奇事件的神秘组织核心“园咲家”的每个人，都在风都有着很大的影响力。挑战Dopant们引发离奇事件的翔太郎和菲利普两人，使用六根“盖亚存储条”合体变身成假面骑士W，决然地对抗着园咲家族。园咲家族的目的到底是什么？假面骑士W、菲利普神秘的过去又是什么？隐含着众多谜题，假面骑士W的战斗拉开帷幕……
相貌平平、不善交际的青石花笑（绫濑遥 饰）是帝江物产横滨分公司的一名普通OL，现年30岁的她至今仍保存着处子之身，而且也从没有过恋爱的经验。大好年华已过，花笑和呵护关爱她的父母相依为命，独自散心解闷，纵然唏嘘着爱情的渺茫，却似乎也习惯了这份清幽的落寞。谁知一切在30岁生 日那晚发生转变，她和在公司内兼职并比自己小9岁的大学生田之仓悠斗把酒言欢，同床共枕。一向谨慎刻苦的花笑首度旷工，不知该那这份情感怎么办。与此同时，同一栋写字楼里的某公司CEO朝尾侑（玉木宏 饰）好像也对这个颇有些特别的女孩产生了兴趣。壁花小姐的桃花期，在毫无征兆的情况下意外展开了……
故事发生在20世纪80年代，中学生三桥贵志（贺来贤人 饰）和伊藤真司（伊藤健太郎 饰）转学来到新的学校，为了看起来凶恶一点，他们不约而同改换了不良少年的打扮。刚刚入学，两人意外打倒十人，一战成名。此后他们结识了女校的戏精大姐大早川京子（桥本环奈 饰）、男校的大嗓门傻老大今井（太贺 饰）、今井的小跟班谷川（矢本悠马 饰）以及本校的功夫纪律委员赤坂理子（清野菜名 饰）。在与黑道分子和其他学校不良少年的抗争过程中，少男少女的友情不断加深，而爆笑沙雕的故事也接二连三的发生。三桥与伊藤的确度过了一段难忘的青春岁月……
自幼练习柔道的开朗女孩黑泽心（黑木华 饰）因意外受伤而放弃了竞技的道路。在此之后，热爱漫画的她征战职场，顺利进入一家漫画杂志担任编辑。在这里，她师从于资深的副主编五百旗头敬（小田切让 饰），并从主编和田（松重丰 饰）、同侪壬生（荒川良良 饰）、安井（安田显 饰）、漫画名家三藏山龙（小日向文世 饰）等前辈那里学到了不少宝贵的经验。她积极为漫画家和编辑部出谋划策，努力发掘新人，并深入到销售第一线的书店寻找卖点。在此过程中，无数考验和危机交替袭来，元气满满的黑泽拿出竞技时代的勇气和干劲，全力以赴冲了上去……
