为人聪明圆滑的韦小宝（陈小春）因义气帮助“反清复明”组织天地会击退清兵后，稀里胡涂接受该组织命令潜入宫中做了未净身的假太监，准备伺机偷取藏有清朝秘密的四十二章经。偶然结识微服的康熙皇帝（马浚伟）后，两人成为莫逆之交。
李子勇Thomas（林保怡／陈健朗饰）出生贫穷，年轻时为赚取母亲（张慧仪饰）的医药费，拼命打工赚钱，认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy（周家怡／谈善言饰），自此变成好朋友。茶餐厅老板（秦沛／艾威饰）分配Thomas到比利时进行走私名表的生意，因一个重大的错误在比利时留了二十年，并结识了出生入死的红颜知己Judy（李思函饰）。四年前，Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅，并重遇在比利时结识，何乐儿Joyce（卫诗雅／杨偲泳饰），二人一拍即合，很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源（陈奂仁／黄定谦饰）亦已拍拖八年，并与一名人妻梁淑媛Catherine（伍咏薇饰）育成子（岑珈其饰）。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错，相遇，相识，相处，相分到重遇，纠缠一辈子的爱恨，换来一声叹息。
欧阳海潮（温碧霞）自幼生活在育幼院，多年来，她的助养人Uncle Rain一直是她认知外面世界的窗口，不间断的通信令两人建立了深厚的感情，遗憾在缘悭一面。踏入社会的海潮与失散多年的母亲（罗兰）重逢，得知自己的悲惨身世，决定向迫使她家破人亡的乔永发（黄伟）报仇，而目睹母亲被欲斩草除根的乔永发杀害后，她更加重了复仇的念头。海潮忍痛与相恋多年的男友方有为（尹杨明）分手，又一改清纯形象变作成熟性感女郎，自造机会结识为人阴险的乔家三公子乔力（罗嘉良），两人很快打得火热，期间心情，她化为文字向Uncle Rain倾诉，只是信件均未寄出，她不知Uncle Rain就是乔家性情温良的二公子乔立（温兆伦）。而乔立将海潮认出时，数次欲将身份挑明总不得机会。其后海潮命运多舛，她与乔立的情感也浮浮沉沉
