胸无大志的装修工人令狐飞（吴肇轩饰）因为仰慕地产经纪欣猪（陈颖欣饰）而在阴差阳错下加入马王（郑浩南饰）所创办的“和联兴地产”，与自称科创界才俊的盲鸡（胡子彤饰）、铜牌运动员阿鹿（邱士缙饰）及痴情会计肥龟（徐浩昌饰）成为了见习地产经纪（地产仔），在女扮男装的分店经理鱼哥（廖子妤）带领之下，打算在三个月内考取执业牌照、对抗唯利是图的业界龙头“龙星置业”，阻止权倾业界的阿公（郑雪儿饰）、怪兽家长Cat Lok（余香凝饰）、邓氏长子嫡孙邓少（张文杰饰）的旧区重建逼迁计划，保卫街坊家园。
寒冷的九六年圣诞节，对于工作狂的方家辉来说，假期并不重要，在一部电影中和谐欢腾的日子，却仍留在公司的杀戮战场内努力工，忽然；不祥的午夜铃声响起，一直患病在床的父亲终于出事。父亲病况严重，危在旦夕，老父唯一心愿，原来是想再看小儿子（家谦） 二年前，父亲因殴打母亲，结果母亲提出离婚，从这里，两个儿子，家辉及家谦就分别跟随了父母。在家辉眼中，弟弟家谦是一个天才儿童，从小就聪颖过人，故家辉一直很照顾弟弟。当父母提出分手时，家辉就放机会给弟弟，好让家谦跟随慈母 。
本（洪卓立 饰）和米雪（卫诗雅 饰）是从小玩到大的青梅竹马，两人双双升入中学之后，这份真挚的友情渐渐转化成为了懵懂的爱情。然而，年幼的爱情是这样的无常和脆弱，一场误会之中，本和米雪都以为对方背叛了自己，等不及彼此的解释，两人选择分道扬镳。一晃眼多年过去，在青葱而充满了活力的大学校园里，本和米雪重逢了。他们共同加入了马术研习班，结识了邋邋遢遢却格外有趣的阿谦（罗仲谦 饰）、美丽善良的千金大小姐金米（关婉珊 饰）、十分娘炮却单纯友善的尼尔（陈家乐 饰）等人，一行人很快就成为了无话不谈的好友。本和米雪虽然表面上维系着单纯的友谊关系，但内心里，两人都有些蠢蠢欲动。
陈小生（欧阳震华 饰）与朱素娥（关咏荷 饰）成为了热恋的情侣。但娥姐因上一段失败婚姻的关系，对婚姻失去了信心，想用一年的时间考察小生的表现。娥姐的表现越来越出色，很快她升为了沙展，领导一队男子汉执行任务，也遇到了前所未有的挫折，因此十分希望小生能够有积极的表现，待经济稳定后托付终生给小生。同时，被娥姐逼得太紧的小生认识了一位美丽的邻居沈翘（姚莹莹 饰）。生性独立的沈翘与小生相当投契，更主动向小生示爱，小生与娥姐之间的感情经历起了考验……至于陈三元（滕丽名 饰）与程锋（魏俊杰 饰）结为了夫妻，但同样要强的两人婚后产生了很多冲突，工作上两人也有很多分歧，三元于是申请了调职。夫妻俩聚少离多，寂寞难耐的程锋竟与一名酒吧里认识的女郎发生了一夜情，三元得知后决定与程锋分居。与程锋拗气的三元冒险追查一宗有关色魔的案件，不慎落入歹徒魔掌……
《小男人周记》的电视版，每集请不同嘉宾演一些都市男女爱情生活故事。主演：鄭丹瑞 關之琳 李嘉欣 毛舜筠 陳玉蓮 鄭裕玲 朱慧珊 陳慧儀 林姗姗 許志安 孟庭葦 吳雪雯 陳友 陳欣健 劉德華 張學友 黎明 黎姿 吳君如 關維麟 林家棟 甄楚倩 韓馬利 彭家麗 張堅庭 劉嘉玲 劉小慧 姜大偉 楊寶玲 麥嘉 彭羚 李琳琳 陳啓泰 倫永亮 鄭敬基 黃百鳴
