作为首次登台，导演兼编剧的Luke Wilson扮演一位好心肠的前罪犯Wendell Baker，因为诈骗被投入了监狱，疏远了与他长期相处的女友Doreen以及狗狗间的关系。不过，年轻、永远乐观的Wendell充分利用他在狱中的时间，发誓要改变他的生活。出狱后，他在Shady Grove离退休旅店得到了一份工作，并与住在里面的Boyd，Skip和Nasher成了好友。Wendell的新朋友帮助他重新赢回女朋友，而他帮助他们与旅店邪恶的护士长Neil King和他得力助手McTeague作战。
王晶卫（黄子华 饰）是个九十年代前卫的香港导演，但十分轻视六十年代的粤语片。没想到他穿越时空回到了六十年代，他被大导演楚原告知，只要能在六十年代里拍一部受欢迎的电影便能回去。王晶卫虽然十分无奈，也认识了还没有成名时的李奇（罗嘉良 饰）和谢源（吴镇宇 饰）这对难兄难弟。由于王晶卫的特殊身份，便带领两人一举成名。李奇与谢源的各自的女友宝珠（张可颐 饰）与芳芳（舒淇 饰）都移情别恋钟情于王晶卫，十分倾慕他的才华。李奇与谢源得知情况后，与王晶为断绝了来往。而王晶卫所拍的电影，完全没有人欣赏，到底他又能否回到属于自己的时空呢？
